W średniowieczu stawiano posągi Rolanda jako wskaźnik wolności w wielu miastach Europy, tzw. miastach Rolanda. figura Rolanda symbolizowała samodzielność miasta, prawo do wolnego handlu oraz własnej jurysdykcji.
Pierwowzorem Rolanda jest Hruodlandus, hrabia marchii bretońskiej oraz siostrzeniec Karola Wielkiego, kto brał wkład w wyprawie wojennej do Hiszpanii przeciwko Saracenom w 778 r. oraz poległ w walkach w Pirenejach w bitwie w wąwozie Roncevaux. O wydarzeniu tym wspomina w kilku wersach dziejopis Karola Wielkiego Einhard w biografii władcy Vita Carolo Magni (pol. Życie Karola Wielkiego). Na kanwie tej historii powstał później średniowieczny zespół znaków Moliera epos rycerski Pieśń o Rolandzie (fr. Chanson de Roland).
Figury Rolanda wcześniejszy przeważnie stawiane na terenach, gdzie obowiązywało zwyczajowe prawo spośród terenu Saksonii, tzw. zwierciadło saskie.